I løbet af sit 91 år lange liv havde Hugh Hefner en hel del ledsagere. Han var gift tre gange og datede ofte mere end én kvinde på én gang. Det hele var en del af hans personlige brand, der stadig er lukrativt i dag, fire år efter hans bortgang.
Begyndelsen af Hugh Hefners kærlighedsliv går tilbage til 1949, da han giftede sig med sin første kone. På det tidspunkt var han 23 år gammel. OG Playboy var aldrig mere single. Det berygtede Playboy Mansion var fyldt med kvinder meget yngre end ham. I dag er den engang glamourøse villa forladt og falder fra hinanden.
11 Hustru 1: Mildred Williams
Hefner var gift med Mildred Williams i ti år, men det var ikke hans længste ægteskab. De mødtes på Northwestern University i Illinois og knyttede kort tid efter hinanden. Ifølge Hefners interview med Daily Mail havde Williams været ham utro, før de blev gift, hvilket ødelagde ham. "Jeg havde bogstaveligt t alt reddet mig selv for min kone, men efter vi havde sex fort alte hun mig, at hun havde haft en affære. Det var det mest ødelæggende øjeblik i mit liv," sagde han. Snydskandalen kan måske forklare, hvorfor han gjorde 180 i sin holdning til romantiske forhold. De blev skilt i 1959.
10 Barbara Lynn Klein
I det næste årti holdt Hugh Hefner en lav profil, hvad angår hans datingliv. I 1969 begyndte han at date Barbara Lynn Klein, den første af mange legekammerater.
De var sammen indtil 1976. I løbet af den tid overbeviste Hefner den 20-årige om, at hun skulle skifte navn til Barbi Benton - og det gjorde hun. Dengang blev arbejdet på Playboy Mansion sagt at være en god nok koncert. At være en Playboy Bunny var et lukrativt job.
9 Shannon Tweed
Shannon Lee Tweed Simmons er en canadisk skuespiller, der var på forkant med at lave erotiske thrillere. I 1982 blev hun kåret til årets legekammerat og datede Hugh Hefner i to år. Da de slog op, sloges de om forældremyndigheden over den hund, de havde sammen. På det tidspunkt var hun omkring 25 år gammel. Mens hun boede på Mansion, mødte hun sin kommende mand, Gene Simmons, AKA Dæmonen fra KISS. De forbliver gift den dag i dag.
8 Carrie Leigh
Mens Shannon Tweed ikke har noget dårligt at sige om sine Bunny-år, er Carrie Leigh blandt de mere kritiske stemmer. "Når du bor i et miljø som det, der er så forskelligt fra, hvordan andre mennesker lever, begynder du at glemme, hvem du er, og hvad du mener er rigtigt," sagde hun til Washington Post i 1999 og sammenlignede huset med en kult. Hun sagsøgte Hefner tre gange og boede hos ham fra 1983 til 1988.
7 Hustru 2: Kimberley Conrad
Hugh Hefner forblev ikke single for længe. Et år senere, i 1989, giftede han sig med Kimberley Conrad og blev gift med hende indtil 2010. De var dog gået fra hinanden år før og boede tæt på.
Hun var 26, da de knyttede bånd, mens han allerede var over 60 år. De har to børn sammen, Cooper og Marston Hefner. Skilsmissen var ikke uden problemer: hun sagsøgte ham for 4 millioner dollars.
6 Brande Roderick + andre
Hugh Hefner blev halvfjerds år gammel i halvfemserne, men det afskrækkede ham ikke til at blive ved med at date. Efter at han gik fra hinanden med sin anden kone, datede han flere andre kaniner, herunder Brande Roderick. I 2000 blev hun kåret til årets legekammerat – vi mærker et mønster her – men hun forlod palæet, fordi hun ikke var færdig med sin skuespillerkarriere endnu. Det var da de gik fra hinanden. Når alt kommer til alt, datede Hefner ikke uden for sin personlige Shangri-la.
5 Tina Marie Jordan
Tina Marie Jordan er blot en af de mange kvinder, som Hugh Hefner datede i begyndelsen af 2000'erne. Han var ikke en monogam mand og gjorde ingen forsøg på at skjule det. Han datede syv kvinder på samme tid! Den, der var årets legekammerat, blev typisk betragtet som hans 1. Den indre funktion af et sådant arrangement forbliver ukendt.
4 Izabella St. James
Izabella St. James flyttede ind i palæet i 2002, da hun var 27 år gammel og blev der i to år. Hun var en af de syv allerede nævnte kvinder, som Hefner datede på samme tid. I 2006 offentliggjorde hun en afslørende afsløring, der malede et dystert billede af, hvad der foregik bag murene i Playboy Mansion. At være en af Hefs veninder betød, at hun fik sit eget værelse, en ugentlig dagpenge på 1000 USD og uendelige penge at bruge på plastikkirurgi.
"Tæppet i gangen ovenpå var heller ikke blevet skiftet i hvem ved hvor længe. Alt var bare gammelt og gammelt. Hushunden Archie lettede regelmæssigt på gardinerne i gangen og tilføjede duften af urin til den generelle duft af forfald," skrev hun berømt.
3 Holly Madison, Bridget Marquardt og Kendra Wilkinson
Blandt de mange kvinder, Hugh Hefner datede i det sidste årti af sit liv, er også Holly Madison, Bridget Marquardt og Kendra Wilkinson. De var stjernerne i The Girls Next Door, et realityprogram, der kørte i seks sæsoner. I seriens sjette sæson blev trioen erstattet af to enæggede tvillinger, Karissa og Kristina Shannon.
2 Karissa og Kristina Shannon
I 2008 datede Hugh Hefner to 20-årige enæggede tvillinger, Kristina og Karissa. Til sidst forlod de Playboy Mansion og sluttede sig til Celebrity Big Brother-huset. Deres liv er temmelig tragisk: de havde flere forfalskede plastikoperationer, og de blev begge anholdt for vold. I dag er de 31 år.
1 Kone 3: Crystal Harris
I december 2010 blev Hugh Hefner forlovet med den 24-årige Crystal Harris, som til sidst blev hans sidste kone. Efter at han døde i 2017, fik hun et hus på 5 millioner dollars, som han havde købt til hende, mens resten af hans formue gik til hans børn og velgørende formål. Hun har ikke taget afstand fra Hef, som nogle af hans andre ekskærester gjorde.
